Lebih dari dua dekade setelah mengguncang dunia golf dengan gaya brutal, temperamen meledak-ledak, dan pukulan super jauhnya, Happy Gilmore (Adam Sandler) kini hidup jauh dari sorotan. Meski tak pernah benar-benar cocok dengan tradisi olahraga elit itu, Happy telah menjadi legenda—dikenang karena semangatnya yang unik, gaya bermainnya yang tak biasa, dan hatinya yang besar di balik wajah garangnya. Tapi masa pensiunnya yang tenang harus berakhir lebih cepat dari yang direncanakan. Ketika anaknya—seorang pegolf muda berbakat namun belum diakui—mendapat kesempatan besar untuk mengikuti turnamen profesional bergengsi, Happy menyadari bahwa dunia golf sekarang jauh lebih kejam, kompetitif, dan… penuh politik. Ketika sang anak mulai kehilangan arah dan semangat di bawah tekanan sistem, Happy tahu hanya ada satu cara untuk membantunya: kembali ke lapangan. Dengan gaya lamanya yang legendaris dan sedikit sendi yang mulai kaku, Happy kembali memegang stik golf. Tapi dunia sudah berubah, dan ia pun harus menyesuaikan diri—bukan hanya dengan aturan baru, teknologi canggih, dan lawan-lawan muda, tetapi juga dengan cara menjadi ayah yang bisa diandalkan. Ditemani oleh wajah-wajah lama dan beberapa musuh lama yang kini punya kepentingan baru, Happy Gilmore 2 menjadi petualangan komedi yang tak hanya penuh tawa, tetapi juga menyentuh hati. Di balik lelucon khas Adam Sandler dan kekacauan di lapangan, film ini mengeksplorasi tema keluarga, warisan, dan kesempatan kedua. Karena kadang, satu-satunya cara untuk memenangkan permainan… adalah dengan bermain untuk orang yang kamu cintai.